Ketones: kemikali-ini ati ipinnu

Organic kemistri - awọn Imọ jẹ gidigidi idiju, sugbon awon. Nitori agbo ti awọn kanna eroja ni kan yatọ si ọkọọkan nọmba ki o si nse ni Ibiyi ti o yatọ si oludoti ini. Jẹ ki a ro ti yellow a carbonyl ẹgbẹ a npe ni "ketones" (kemikali-ini, ti ara abuda kan, awọn ọna ti wọn kolaginni). Ati lati fi ṣe afiwe wọn pẹlu awọn miiran oludoti ti kanna ni irú - aldehydes.

ketones

Yi ọrọ ti wa ni awọn wọpọ orukọ fun a kilasi ti Organic iseda ti oludoti, ohun ti awọn ti awọn carbonyl ẹgbẹ (C = ìwọ) ti wa ni ti sopọ mọ si meji erogba ti ipilẹṣẹ.

Ni ibamu si awọn oniwe-be iru si aldehydes ketones ati carboxylic acids. Sibẹsibẹ, won ni o wa bayi ni ẹẹkan meji C awọn ọta (erogba tabi erogba) ti sopọ si C = O.

agbekalẹ

Gbogbo agbekalẹ fun yi kilasi ti agbo jẹ bi wọnyi: R ₁ -CO-R _2.

Lati ṣe awọn ti o siwaju sii understandable, bi ofin, a ti kọ ọ bẹ.

O C = O - ni a carbonyl ẹgbẹ. A _{1 ati} R R ₂ - a erogba ti ipilẹṣẹ. Ni ipò wọn ni o le wa yatọ si agbo, sugbon won tiwqn gbọdọ jẹ erogba.

Aldehydes ati ketones

Ara ati kemikali-ini ti awọn wọnyi awọn ẹgbẹ ti oludoti wa ni oyimbo iru si kọọkan miiran. Fun idi eyi, ti won ti wa ni igba kà pọ.

O daju wipe awọn aldehydes tun ni a carbonyl ẹgbẹ ni won ohun ti. Nwọn ani pẹlu ketones ti awọn agbekalẹ gidigidi iru. Sibẹsibẹ, ti o ba ti oludoti C = ìwọ so si meji ti ipilẹṣẹ ki o si awọn aldehyde jẹ nikan ni ọkan, dipo ti awọn keji - ti Hydrogen atomu: R-CO-H.

Bi apẹẹrẹ, awọn agbekalẹ yi kilasi ti oludoti - formaldehyde, gbogbo awọn diẹ o lapẹẹrẹ bi formalin.

Da lori awọn agbekalẹ CH _2, o ti wa ri wipe awọn oniwe-carbonyl egbe ti wa ni ko ni nkan ṣe pẹlu ọkan ṣugbọn pẹlu meji awọn ọta N.

ara-ini

Ki a to wo pẹlu awọn kemikali-ini ti aldehydes ati ketones, yẹ ki o ro won ti ara awọn ẹya ara ẹrọ.

• Ketones - a kekere-yo okele tabi olomi pẹlu yipada. Isalẹ awọn ọmọ ẹgbẹ ti yi kilasi daradara ni tituka ni H ₂ Eyin ati reacted daradara pẹlu Organic olomi.
  Olukuluku asoju (e.g. CH ₃ COCH ₃₎ ifiyesi tiotuka ninu omi, ki o si Egba ni eyikeyi ti yẹ.
  Ni idakeji si awọn alcohols ati carboxylic acids, ketones ni kan ti o tobi le yipada pẹlu kanna molikula àdánù. Eleyi takantakan si ailagbara ti awọn wọnyi agbo lati ṣẹda kan asopọ pẹlu H, bi le jẹ H-CO-R.
• Yatọ si orisi ti aldehydes le jẹ ni orisirisi ipinle ti alaropo. Niwon ti o ga R-CO-H - o jẹ insoluble okele. Lower - kan omi, ara ti eyi ti o wa ni adalu pẹlu itanran H ₂ Eyin, sugbon nikan diẹ ninu awọn ti wọn wa ni tiotuka ninu omi, sugbon ko si siwaju sii.
  Awọn alinisoro ti yi iru ti oludoti - formic aldehyde - a gaasi ti o jẹ ti ao pungent awọn wònyí. Yi awọn ohun elo ti wa ni daradara tiotuka ni H ₂ O.

Awọn julọ daradara-mọ ketones

Nibẹ ni o wa ọpọlọpọ awọn oludoti R ₁ -CO-R _2, sibẹsibẹ, daradara-mo ti wọn wa ni ko ki Elo. Eleyi jẹ nipataki dimethyl ketone, eyi ti a mọ gbogbo bi acetone. Tun rẹ ẹlẹgbẹ epo - butanone tabi bi o ti wa ni daradara paati - methylethylketone.

Laarin awọn miiran ketones, kemikali-ini ti wa ni o gbajumo ni lilo ninu awọn ile ise - acetophenone (metilfenilketon). Ko acetone ati butanone, awọn olfato jẹ ohun dídùn, ti o jẹ idi ti o ti lo ni perfumery.

Fun apẹẹrẹ, cyclohexanone tijoba si aṣoju asoju R ₁ -CO-R _2, ki o si ti wa ni julọ igba ti a lo ni isejade ti a nfo.

Ko si darukọ awọn diketones. Iru a akọle ni o wa R ₁ -CO-R _2, ninu eyi ti ko ọkan sugbon meji carbonyl awọn ẹgbẹ ninu awọn tiwqn. Bayi, wọn agbekalẹ ni: R ₁ -CO-CO-R _2. Ọkan ninu awọn julọ o rọrun, sugbon commonly lo ninu ounje ile ise ti wa ni asoju diketones, diacetyl (2,3-butanedione).

Awon oludoti - o jẹ o kan kan kekere akojọ ti awọn sayensi sise ketones (awọn kemikali-ini ti wa ni sísọ ni isalẹ). Ni pato, nibẹ ni o wa siwaju sii, sugbon ko gbogbo awọn ohun elo ri. Awọn diẹ ti o jẹ tọ considering wipe ọpọlọpọ awọn ti wọn wa ni majele.

Awọn kemikali-ini ti ketones

Oludoti yi ẹka wa ni anfani lati fesi pẹlu orisirisi oludoti. Eleyi jẹ ohun ti wọn pataki kemikali-ini.

• Ketones wa ni anfani lati so ara wọn lati H (hydrogenation lenu). Sibẹsibẹ, fun awọn ọja ti yi lenu nbeere niwaju catalysts ni awọn fọọmu ti irin awọn ọta ti nickel, koluboti, Cuprum, Pilatnomu, palladium, ati awọn miran. Lenu R ₁ -CO-R ₂ da Atẹle alcohols.
  Bakannaa, nipa reacting ni niwaju kan ti a ti hydrogenous alkali irin amalgam tabi miligiramu glycols ti wa ni gba lati ketones.
• Ketones nini ni o kere kan Alpha-hydrogenic atomu ṣọ lati subu labẹ awọn ipa ti keto-enol tautomerization. O ti wa ni catalyzed ko nikan nipa ọna ti acids, sugbon o tun awọn ibere. Ojo melo, awọn keto fọọmu ni awọn diẹ idurosinsin ara wọn lasan ju enol. Yi wonsi mu ki o ṣee ṣe lati synthesize awọn ketones nipa hydrating alkynes. Ojulumo idaduro enol-keto iwa ti awọn conjugation nyorisi kan dipo lagbara acidity R ₁ -CO-R ₂ (nigba ti akawe si alkanes).
• Awon oludoti le tẹ sinu kan lenu pẹlu amonia. Sibẹsibẹ, ti won waye gan laiyara.
• Ketones fesi pẹlu hydrocyanic acid. Eleyi a mu abajade α-oksinitrily, saponification eyi ti o nse iṣẹlẹ α-hydroxyacids.
• Titẹsi lati fesi pẹlu alkylmagnesium halides nyorisi si Ibiyi ti secondary alcohols.
• Dida NaHSO ₃ takantakan lati gidrosulfitnyh (bisulfite) itọsẹ. O ti wa ni ranrawa leti wipe ninu awọn lenu ni ọra jara wa nikan ni anfani lati tẹ methyl ketones.
  Ni afikun si ketones, bi fesi pẹlu soda hydrosulphite ati ki o le aldehydes.
  Nigba ti kikan pẹlu kan ojutu ti NaHCO ₃ (yan omi onisuga) tabi a ni erupe ile acid, awọn itọsẹ ti NaHSO ₃ le decompose de nipasẹ awọn Tu ti free ketone.
• Nigba lenu, R ₁ -CO-R ₂ pẹlu NH ₂ OH (hydroxylamine) ati ketoximes akoso bi a byproduct - H ₂ O.
• Ni aati okiki hydrazine akoso hydrazones (ipin ti ni idapo nkan na - 1: 1) tabi azines (1: 2).
  Ti o ba ti gba nitori awọn lenu ọja (hydrazone) labẹ awọn ipa ti otutu yoo fesi pẹlu potasiomu hydroxide, ati N duro saturates. Ilana yi ni a npe ni Kishner lenu.
• Bi tẹlẹ darukọ loke, aldehydes ati ketones ati kemikali-ini ati ki o ni iru ngba ilana. Bayi acetals R ₁ -CO-R ₂ fọọmu eka sii ju acetals R-CO-H. Won han bi abajade ti ketones to esters ati orthoformic orthosilicic acid.
• Ni agbegbe pẹlu ti o ga ifọkansi ti alkalis (e.g., nipa alapapo pẹlu ogidi H₂SO₄) R ₁ -CO-R ₂ wa ni tunmọ si ohun intermolecular gbígbẹ lati dagba unsaturated ketones.
• Ti o ba ti a lenu pẹlu R ₁ -CO-R ₂ ni alkali, ketones faragba aldol condensation. Nitori naa, awọn akoso β-keto alcohols ti o le awọn iṣọrọ padanu a moleku ti H ₂ O.
• Oyimbo significant kemikali-ini farahan ara wọn ni Apere ketones acetone reacted pẹlu mesityl afẹfẹ. Ni iru a irú, a titun awọn ohun elo ti a npe ni "phorone".
• Tun kemikali-ini ti awọn Organic nkan na ni Leuckart-Wallach lenu, eyi ti takantakan si idinku ti ketones.

Nitori lati fun R1-CO-R2

Lehin familiarized pẹlu awọn ini ti awọn oludoti ni ibeere, o jẹ pataki lati mọ awọn wọpọ ọna fun wọn kolaginni.

• Ọkan ninu awọn julọ daradara-mọ aati fun igbaradi ti ketones ni awọn alkylation ati acylation ti oorun didun agbo ni niwaju ekikan catalysts (AlCl _3, FeCI _3, erupe ile acids, oxides, kasonu paṣipaarọ resins, ati bi). Yi ọna ti wa ni mo bi awọn Friedel-Crafts lenu.
• Ketones ti wa ni sise nipa haidirolisisi ketimines ati VIC-diol. Ni awọn idi ti awọn igbehin nbeere niwaju kan ni erupe ile acid bi a ayase.
• O ti tun lo lati gbe awọn ketones homolog ti acetylene hydration tabi bi o ni a npe ni - awọn lenu Kucherov.
• Aati Guben-Gesha.
• Cyclization Ruzicka o dara fun kolaginni tsikloketonov.
• Bakannaa, awọn nkan data mined lati onimẹta peroksoefirov lilo Kriege rearrangement.
• Nibẹ ni o wa ni ọpọlọpọ awọn ọna fun awọn kolaginni ti ketones nigba ifoyina aati ti secondary alcohols. Ti o da lori awọn ti nṣiṣe lọwọ agbo ni o wa 4 aati: Swern Kornblum, Corey-Kim ati Parikh-Doering.

dopin

Lehin jiya pẹlu awọn kemikali-ini ati gbe awọn ketones yẹ ki o mọ ibi ti awon oludoti ti wa ni tun lo.

Bi darukọ loke, ọpọlọpọ awọn ti wọn wa ni lo ninu awọn kemikali ise bi olomi fun lacquers, enamels, bi daradara bi ni isejade ti polima.

Ni afikun, diẹ ninu awọn R ₁ -CO-R ₂ daradara fihan bi flavorings. Bi iru, ketones (benzophenone, acetophenone, bbl) ti wa ni lo ninu perfumery ati sise.

Tun acetophenone lo bi kan ẹyaapakankan fun isejade ti sùn ìşọmọbí.

Benzophenone, nitori awọn oniwe-agbara lati fa ipalara Ìtọjú - ni a wọpọ eroja ni Kosimetik ati antizagarnoy nigbakannaa preservative.

Ipa R1-CO-R2 si ara

Eko ti o fun agbo ti a npe ni ketones (kemikali-ini, ohun elo, kolaginni, ati awọn miiran data nipa wọn), o jẹ pataki lati to acquainted pẹlu awọn ti ibi abuda kan ti awọn wọnyi oludoti. Ni gbolohun miran, lati mọ bi wọn ti sise lori awon adiarajo alaaye.

Pelu awọn iṣẹtọ loorekoore lilo ti R ₁ -CO-R ₂ ninu awọn ile ise, o jẹ pataki nigbagbogbo lati ranti wipe iru agbo wa gíga majele ti. Ọpọlọpọ awọn ti wọn wa ni carcinogenic ati mutagenic.

Special asoju wa ni anfani lati fa híhún si awọn mucous tanna, titi Burns. Alicyclic R ₁ -CO-R ₂ le ni ipa ni ara bi oloro.

Sibẹsibẹ, ko gbogbo oludoti ti yi iru ti wa ni ipalara. Awọn o daju wipe diẹ ninu awọn ti wọn wa ni actively lowo ninu awọn ti iṣelọpọ ti ti ibi oganisimu.

Ketones - a oto àmi ségesège carbon ti iṣelọpọ agbara ati hisulini aipe. Ni awọn igbekale ito ati eje niwaju R ₁ -CO-R ₂ tọkasi orisirisi ijẹ-ara ségesège, pẹlu hyperglycemia ati ketoacidosis.